שוויק, חשבתי על זה קצת בשבת ואני מרשה לעצמי להציע לך בהמלצה חמה, כיוון אחר שמבוסס בראש ובראשונה על כך שעל פי כל הסימנים צפון איטליה לא כ"כ מתאימה לעונה הזו ואתה עלול להיתקל במפח נפש, וגם שבאזור טוסקנה הרבה מקומות עשויים להיות סגורים וזה עוד לפני שמדברים על מזג אוויר נאחסי. ההצעה שלהלן עשויה לדעתי להיות נוחה יותר גם מבחינה כספית (פחות שכירות רכב, אם בכלל) וגם תאפשר לך למצות את הטיול וליהנות ממנו.
מאחר ואני מניח שאתה טס למילאנו כי זה יעד זול בעונה הזו (וגם אם לא) אני מציע לך לטייל יום יומיים במילאנו וסביבותיה ואח"כ לקחת רכבת ממילאנו לרומא ולבלות ברומא את יתרת חופשתך. היתרונות רבים- כאמור תחסוך את הרכב שהוא הוצאה משמעותית, את הנהיגות הארוכות והקשות במזג האוויר הזה ותחליף אותן ברכבת נוחה ולא מאד יקרה, רומא היא אופציה הגיונית גם במזג אוויר קשה כי אפשר למצוא הרבה מקומות בבניינים סגורים (בניגוד וודאי לאזור טוסקנה). כאדם דתי תיהנה מרומא מאד- יש לפחות 7-8 מסעדות כשרות מכל סוג ומין, בגטו היהודי ומחוצה לו (וגם מכולת וגלידרייה- חובה איטלקית ידועה), בית הכנסת הגדול פעיל בשבת וסביר שכבר בשישי אם תלך למכולת בגטו תקבלו הזמנה לארוחת שבת, העיר נוחה להסתובבות רגלית ככה שתוכל לנצל את השבת ובכלל זו עיר מדהימה עם המון מה לראות, בטח ב4-5 ימים. תוכל גם לאזן בין מוזיאונים לטיולים רגליים יפים, תצפיות וקצת ארכיאולוגיה. אם אתה הולך על זה אני מוסיף 2 המלצות- לישון באזור הגטו, רצוי בדירה ולא במלון (אוכל לתת לך קישור לדירה מצוינת שהייתי בה) ולקחת את מדריך שיחור החדש שממצה יפה את העיר ובונה מסלולים מוצלחים למדי.

כ באזור טוסקנה אפילו סתם לחם אתה לא יכול לקנות בלי לברר היטב כי יש בו שומן. אנחנו ישנו בטוסקנה בחווה הזו- http://www.sanfabiano.com/- נחמד מאד, ממוקם מצוין- בעלי הבית נחמדים מאד, דוברי עברית (ישראלית לשעבר), שמחים לעזור בכל עניין ומסוגלים לספק לך מטבחון עם מוצרים כשרים- בהיצע הקיים באיטליה ובהנחה שתרצה ארוחה חמה ביום - בהחלט הייתי שוקל את זה ברצינות, על אף שהמקום לא מאד זול, אלא שצריך לברר כאמור אם הם פתוחים כשאתה נמצא (בד"כ בחורף הם לא אבל באזור דצמבר כן).